Die Geschichte des Oberen Schlosses in Siegen weist viele Lücken auf. Quellen sind ganz verloren gegangen, andere noch nicht einmal ansatzweise ausgewertet. Im Mittelalter teilten sich die Grafen von Nassau und der jeweilige Bischof von Köln die Regierung über die Stadt. Beide residierten in der Burg auf dem Siegberg. Davon abgeleitet wird bis heute der Steinbau der Anlage als Bischofshaus bezeichnet, der Fachwerkteil erhielt den Namen Grafentrakt, im Verbindungsteil der beiden Gebäudeteile soll sich die Kapelle befunden haben. Die Teilung der Burg zwischen Erzbischof und Graf war jedoch auch von politischer Bedeutung. Die Nassauer verlagerten ihren Hauptwohnsitz und die Verwaltung ihres Besitzes nach Dillenburg und auch die Bischöfe kamen nur zu kurzen Besuchen ins Siegerland gereist. Ein Nebenwohnsitz wird nicht so gepflegt wie der Hauptwohnsitz und die Siegener Burg zerfiel deshalb in den folgenden Jahrhunderten zunehmend.

Als Johann VII. der Mittlere (1561-1621) nach Siegen kam, um sein Erbteil zu übernehmen, ließ er die Anlage zu einer Festung ausbauen, aber auch Wirtschaftsgebäude errichten. In seiner Zeit gab es auf dem Gelände des Oberen Schlosses eine Brauerei, einen Marstall, eine Kellnerei und eine Scheune. Johann VII. erbaute auch das unweit gelegene Zeughaus, verbesserte die Wasserleitungen und verschönerte den Schlossgarten, nicht alles auf eigene Rechnung. So manches wurde aus dem städtischen Etat bezahlt. Die konfessionellen Wirren des 17. Jahrhunderts erschütterten auch das Siegerland. Es kam zu Streitereien, selbst Schießereien vor der Burg soll es gegeben haben. Ein Ende setzte das Aussterben der katholischen wie protestantischen Linie des Hauses Nassau-Siegen. Der Besitz fiel an Nassau-Dietz, Siegen wurde Unterdirektorium.

Nach dem Wiener Kongress und der Neuordnung Europas kam das Obere Schloss in den Besitz Preußens. Das Landratsamt, die Steuer- und Domänenverwaltung, das Katasteramt hielten Einzug in die altehrwürdigen Räume. Weitere Mieter folgten, aber die Mieteinnahmen reichten bei weitem nicht aus, die hohen Unterhaltskosten zu decken. Schließlich erwarb die Stadt Siegen 1888 das Obere Schloss von den Preußen für günstige 30.400 Mark. In das Fachwerkgemäuer zog ein Waisenhaus, das Anna-Helenen-Stift. Im Steinbau blieb die Siegener Freimaurerloge, bis 1905 das Museum seine Pforten eröffnete. Zunächst nur in wenigen Räumen der Anlage, nahm das Museum nach und nach Besitz von der kompletten Anlage. 1938 wurde das Schaubergwerk unter dem Schlosshof angelegt. Im 2. Weltkrieg wurde das Bischofshaus weitgehend zerstört, der Wiederaufbau folgte in Etappen bis in die 1950er Jahre.